间硝基苯甲酸化学性质及反应性

　　间硝基苯甲酸化学性质及反应性：

　　酸性：酸性强于苯甲酸（pKa≈3.47），因硝基的吸电子诱导效应增强羧酸质子解离。

　　反应性：

　　硝基还原：可被还原为间氨基苯甲酸（如用H₂/Pd或Fe/HCl）。

　　酯化反应：与醇类反应生成相应酯（如硫酸催化下与甲醇生成间硝基苯甲酸甲酯）。

　　亲电取代反应

　　苯环上的羧酸基和硝基均为间位定位基，进一步取代反应主要发生在剩余间位或对位。

　　硝化/磺化/卤化：

　　硝化：在强酸性条件下可能引入第二个硝基，但因空间位阻和电子效应，反应难度较大。

　　磺化：生成间硝基苯甲酸磺酸衍生物，产物可能用于染料中间体。

　　卤化：需强亲电试剂（如Cl₂/FeCl₃），取代位点受现有基团控制。

　　定位效应示例：

　　若进行溴化，溴原子优先进入羧酸基和硝基的共同间位（即苯环的5位）。